domingo, 9 de mayo de 2010

Sueño con serpientes... y monos...

Tal vez, Kekulé nunca soñó con un uróboros. Tal vez sólo inventó esa historia para darle más brillo a su gran descubrimiento o para opacar la contribución de otros colegas. Tal vez sólo quería entretener a los asistentes a la Benzolfest de 1890. Tal vez...


A fines de la década de 1980, John H. Wotiz (1919-2001), químico de la Southern Illinois University, realizó un estudio exhaustivo de los documentos dejados por Kekulé, llegando a la conclusión de que éste nunca tuvo el sueño con serpiente, y que, en todo caso, el anillo de benceno ya había sido anticipado por otros químicos [1].

En mayo de 1886, la Revista de la Sociedad Alemana de Química (Berichte der Deutschen Gesellschaft Chemischen) publicó un número adicional con el siguiente comentario satírico sobre la estructura del benceno [2]:

Durante algún tiempo la constitución del benceno ha atraído la atención de los más importantes químicos. En estas circunstancias, no puedo abstenerme de unirme a la discusión del problema. Es evidente que el punto de vista actual sobre la constitución de benceno es de corta visión y poco satisfactorio. He vuelto al inicio, partiendo del principio de que las ciencias tienden a prestarse ayuda mutua. Así he llegado a descubrir que la zoología es capaz de brindar un gran servicio al esclarecimiento del comportamiento de los átomos de carbono. Voy a tratar de hacer esto claro para el lector, aunque dudo si será capaz de captar la idea

Así como el átomo de carbono tiene 4 afinidades, así también algunos animales poseen cuatro manos, con las que se apoderan de otros objetos y se aferran a ellos. Si ahora pensamos en un grupo de seis miembros de esta familia, por ejemplo, Macacus cynocephalus, que forman un anillo sosteniéndose entre sí con una y dos manos alternadamente (como se muestra en la imagen al comienzo de este artículo) se llega a una completa analogía con el benceno hexagonal de Kekulé.

Ahora, sin embargo, el citado Macacus cynocephalus, además de sus cuatro manos, posee también un quinto órgano de agarre en la forma de un apéndice caudal. Tomando esto en cuenta, es posible vincular los 6 individuos del anillo de otra manera, tal como se muestra en esta segunda representación.


Me parece altamente probable que exista una completa analogía entre el Macacus cynocephalus y el átomo de carbono. En este caso, cada átomo de Carbono también posee un apéndice caudal, que, sin embargo, no puede ser incluido entre las afinidades normal, aunque participa en la vinculación. Inmediatamente este apéndice, al que llamo afinidad caudal residual, entra en juego, dando lugar a una segunda forma de hexágono de Kekulé que, obviamente, difiere de la primera.
Así, dependiendo de las condiciones, un anillo de benceno asumirá una u otra de estas dos formas, y en consecuencia poseerá una constitución en constante cambio.

Es imposible concebir un ejemplo más hermoso de tautomería que la que vemos aquí. La hipótesis de que una molécula es capaz de cambiar su constitución y reorganizarse confortablemente de acuerdo con las necesidades del experimentador, pertenece a la mas magnífica conquista de la búsqueda y el espíritu crítico del hombre; este logro, aplicado a la teoría de benceno, ¡se destaca como una brillante estrella que nos guiará en futuras investigaciones!

Laboratorio privado,
Schnurrenburg-Mixpickel. Mayo de 1886.

Es posible que hasta el mismo Kekulé, quien era reconocido por su gran sentido de humor, se haya plegado a esta broma. De hecho, la "revista" también menciona una falsa conferencia científica donde su presidente, un tal Mr. Aujust Kuleke, describió nada más ni nada menos que un "sueño" donde varios monos usaban sus manos y pies para "agarrar y aferrarse a otros objetos".

Esta parodia, escrita en un imperturbable estilo científico, es cuatro años anterior a la primera mención del famoso sueño, realizada por Kekulé durante el simposio de 1990. Por lo tanto es posible que Kekulé haya tomado como base la broma de los monos para darle un barniz de glamour a su gran descubrimiento [3].

Wotiz ha llegado a especular que al hacerlo, Kekulé también consiguió opacar el crédito que posiblemente también le hubiese cabido a otros colegas. Por ejemplo, en 1854 el químico francés August Laurent publicó un articulo en la revista París Methode de Chemie con una ilustración del cloruro de bencilo (C6H5CH2Cl) que claramente muestra los átomos de carbono dispuestos en un anillo. En 1858 el escocés Archibald Scott Couper había sugerido posibles estructuras con enlaces múltiples y formas de anillo. Finalmente, en 1861 el profesor austríaco Joseph Loschmidt escribió un pequeño libro llamado Chemische Studien donde dibujó más de 300 estructuras moleculares, incluyendo varias representaciones circulares de derivados del benceno. Cartas escritas en Enero de 1862 indican que Kekulé estaba familiarizado con este libro [4].

El sueño de Kekulé ha sido citado innumerables veces, tanto por historiadores de la ciencia como por psicólogos. Uno de los estudios más conocidos es el desarrollado por Carl Jung en su La psicología de la transferencia [5], donde se asocia el sueño de Kekulé con el matrimonio real, es decir la imagen de un rey y una reina bailando, símbolo utilizado por los alquimistas medievales para representar la conjunción.

Si el sueño de Kekulé resultase ser "sólo" un relato, la psicología se vería privada de una de sus anécdotas favoritas [6]. Pero no por ello el tema resultaría de menor interés. Todavía hay más tela para cortar, en este tema y volveremos a él en un próximo artículo. Hasta entonces...

  1. J. H. Wotiz (editor): The Kekule riddle: a challenge for chemists and psychologists (Clearwater, FL: Cache River Press, 1993)
  2. www.nimr.mrc.ac.uk/monkey_molecules/benzene/
  3. M. W. Browne: The Benzene Ring: Dream Analysis, The New York Times, August 16, 1988.
  4. C. R. Noe and A. Bader: Facts are better than dreams, Chemistriy in Britain, February 1993, pages 126 - 128.
  5. C. C. Jung: The Psychology of the Transference (Princeton University Press, 1969).
  6. S. Rodofsky and J. H. Wotiz: Psychologists and the Dream Accounts of August Kekulé. Ambix, 35 (19), 31-38 (1988).

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